Tavarnelle
Il borgo di Tavarnelle appare, per la prima volta, in una carta del 780, nella quale è ricordato con il nome di "Tabernulae". Del resto, le sue antiche origini sono attestate dai numerosi ritrovamenti romani avvenuti nelle vicinanze della pieve di S.Pietro in Bossolo. Davanti a questa pieve in stile romanico si trovano i resti di un battistero paleocristiano del quarto secolo. All'interno della chiesa possiamo ammirare una Madonna col Bambino di matrice bizantina ed un altra Madonna col Bambino di Rossello di Jacopo Franchi e un tabernacolo cinquecentesco.
Il paese di Tavarnelle é nato dall'unione di tre borghi rurali medievali: Tavarnelle e Borghetto, situati lungo il raccordo stradale che metteva Firenze in comunicazione con la via Francigena in Val d' Elsa e Mocale, posto lungo un percorso che dalla strada Romana portava ai castelli di Pogni e Marcialla ed alla via Volterrana. Delle costruzioni medievali non rimane traccia evidente a causa dei frequenti saccheggi cui il borgo era sottoposto mancando di stabili strutture difensive. L'importanza di Tavarnelle é confermata dalla costruzione, da parte dei francescani, del convento del Borghetto ,nella prima meta' del tredicesimo secolo.Il Borgo possedeva un ospizio presso il convento , alcune locande per la sosta e costituiva la seconda fermata dei postiglioni governativi del Granducato. Sull'attuale via Roma esistono ancora edifici con ragguardevoli facciate settecentesche e ottocentesche ed una costruzione un tempo adibita a locanda, con cortile interno su cui si aprono loggiati ed un ampio piazzale con le scuderie.
Nei dintorni di Tavarnelle suggestiva é la visita di Marrocco con la pieve di S.Maria, costruzione quattrocentesca largamente rimaneggiata, che conserva una Annunciazione di Andrea della Robbia, frammenti di affreschi quattrocenteschi, un busto del fondatore della chiesa (Niccolò di Giovanni Sernigi) attribuito a Luca della Robbia e una duecentesca Madonna col Bambino, oltre ad altre opere di Neri di Bicci e ad una Vergine in trono di Domenico Ghirlandaio.
Baberino Val d'Elsa
Il territorio storicamente appartenente al Castello di Barberino Val d'Elsa, nonostante privato in tempi recenti, della parte andata a costituire il territorio comunale di Tavarnelle Val di Pesa, rimane ancora uno dei più significativi esempi del " bel paesaggio" toscano. Di quel paesaggio altamente umanizzato che può esser considerato contemporaneamente il frutto e il punto di unione dei due mondi della città e della campagna.
In altre parole il paesaggio della mezzadria, che Fernand Braudel ha definito "la campagna più commovente che esista", e che Henri Desplanques ha assimilato ad un'opera d'arte, espressione di un popolo raffinato.
Effettivamente, situato al centro della Toscana, il territorio di Barberino, mostra tutti gli ingrandienti di un tale paesaggio: i castelli, le chiese, le case sparse e le ville, la geometria dei campi in un ambiente le cui dolci colline sembrano dipinte. Ma oltre quello che l'occhio umano può vedere, la terra stessa nasconde e restituisce veri tesori, a testimonianza di una forte presenza umana fina dall'antichità. A contraddistinguere il territorio barberinese non figurano solo i reperti del passato, siano essi oggetti o architetture, ma anche i caratteri qualitativi che assurgono sempre al ruolo di punti di riferimento per i vari generi. Come per esempio nel caso della Pieve di Sant'Appiano, vera e propria mostra dello stile romanico, o in quello della cappella di San Michele, notevole nella riproduzione della cupola brunelleschiana a testimoniare il ricordo dell'effimera quanto sfortunata "città" di Semifonte, rasa al suolo nella primavera del 1202, alla fine di una ventennale guerra contro Firenze, sulle cui ceneri nacque il centro abitato di Barberino. Si tratta di un patrimonio culturale non concentrato bensì distribuito su tutto il territorio, così da caratterizzarlo tutto.
San Donato in Poggio
L'antico ed importante tracciato viario che univa Firenze a Siena e che aveva notevole importanza nel Medioevo, passava anche per la Val d'Elsa.
Dopo San Casciano, questo importante collegamento fra Firenze e la via Francigena si biforcava; dando così origine a due percorsi, che però giungevano ugualmente a Siena (entrambi erano perciò denominati "via romana").
Sulla strada che si snodava sul crinale delle colline che dividevano la Val di Pesa dalla Val d'Elsa, era il "castello di San Donato "De Pocis" il quale, proprio per il suo trovarsi lungo l'importante arteria, divenne, dopo Barberino, il principale centro abitato della "Lega di Barberino Valdelsa", tanto che nei secoli XIII e XIV fu a capo di uno dei Terzieri in cui quest'ultima venne suddivisa.
San Donato ha conservato oggi la tipica struttura urbana della medievale "Terra murata": é cioè un insediamento d'altura, circondato da mura duecentesche intervallate da torri, con un tessuto urbano abbastanza omogeneo, tagliato da un asse viario principale che collega le due porte di accesso. Nell'interno, oltre ad un alta torre che doveva svolgere funzioni di cassero, sono diversi gli edifici medievali conservati con elementi tecnico-decorativi (archivolti, architravi, rivestimenti murari ecc...) riferibili almeno al XIII secolo.
Nella piazza principale del castello si affacciano il rinascimentale Palazzo Pretorio, oggi in gran parte ricostruito dopo i danni causati nel corso l'ultima guerra mondiale, ornato da un affresco quattrocentesco, tutt'ora visibile; la cisterna pubblica, ricostruita nel 1867, e la gotica Chiesa del castello dedicata a Santa Maria della Neve.
